A origem da via remonta à união de dois "becos" da antiga São Paulo. Um deles era conhecido como "beco do Mata-Fome" (que atualmente abrangeria partes das ruas Araújo e Consolação), que existia desde o final do século XVIII como rota de passagem de tropeiros e seu gado, que se dirigiam ao matadouro situado no bairro da Liberdade. O segundo era o "Beco dos Curros", localizado nas imediações da atual Praça da República.
Em 1865, a Câmara Municipal de São Paulo decidiu abrir um novo logradouro, dando origem à Rua Ipiranga. O nome foi escolhido devido ao início, na mesma época, de um projeto para a construção de um monumento em homenagem à Independência do Brasil. Em 1934, a rua recebeu a nomenclatura de avenida e hoje é uma das principais vias do centro da capital paulista.
Atualmente, a Avenida Ipiranga abriga o Hotel Excelsior, uma construção de 1941-1943 projetada por Rino Levi, que se destaca na via. Outro destaque dessa época é o antigo Hotel Terminus. Entre 1949 e 1978, em três andares do número 1267, o São Paulo Futebol Clube teve sua sede administrativa e social.
O espaço interno do tradicional Cine Ipiranga, localizado na própria avenida, foi tombado pelo Conselho Municipal de Preservação do Patrimônio Histórico, Cultural e Ambiental de São Paulo (Conpresp). O cinema foi fundado em 1943 e testemunhou os grandes momentos dos cinemas de rua na região central.
A Avenida Ipiranga é conhecida por abrigar símbolos e cartões postais da cidade, como a Praça da República, o Edifício Copan, o Edifício Itália, entre outros. Ela foi até mencionada em uma música de Caetano Veloso, "Sampa", que a tornou famosa como o cruzamento com a Avenida São João, um dos pontos mais movimentados e frequentados da cidade, sendo chamado de "a esquina mais famosa do Brasil".
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